En 1999 graban "Pearl Snaps", su primer album con la compañía Smith, seguido de "Truckstop Diaries" en 2001, el directo "Live and Lit at Billy Bob's Texas" en 2002 y "Somewhere in the Middle" en 2004. "The Bourbon Legend" se graba en la compañía Sustain Records de Bruce Robison en 2006. En 2007 Jason Boland co-produce a la banda Hazzard, cuyo frontman Dana Hazzard era el violinista original de los Stragglers.
En 2008, justo antes de lanzar su album "Comal County Blue", Boland se rompre una cuerda vocal, lo que casi acaba con su carrera. Afortunadamente la cirugía tiene éxito y continúa su andadura, estando a punto de editar en estos dias su segundo album en directo, "High In The Rockies: A Live Album", grabado en cuatro conciertos entre los dias 7 a 10 de Enero de este año en Steamboat Springs (Colorado), Ft. Collins (Colorado), Laramie (Wyoming), y Denver (Colorado).
Su página: Jason Boland's web
Su MySpace: Jason Boland's MySpace
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