
La primera banda del bueno de Trent son los Hank Flamingo, que graban un exitoso lp, aparecen en el programa Late Night With Conan O'Brien y realizan numerosas actuaciones. Ya como the New Row Mob, integrados por los guitarristas Kenny Vaughan (Lucinda Williams, Trisha Yearwood, Kim Richey) y Philip Wallace, el bajista Jared Reynolds (Pumpskully), el baterista David Kennedy (Walk the West) y Jerry Dale McFadden (Mavericks, Sixpence None the Richer) al piano y organo, editan su disco homónimo en 2000.
Graban en 2003 un disco en directo, Live at 12th and Porter, y en 2006 sacan a la luz su nueva criatura, Horseshoes & Hand Grenades, su ultimo disco hasta la fecha, con la compañía independiente Palo Duro Records

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